Węglowodory nasycone, nienasycone i aromatyczne (areny) - Ściągi, wypracowania, lektury - Bryk.pl (2024)

Węglowodory sązwiązkami chemicznymi zawierającymi wswoich cząsteczkach jedynie atomy węgla iwodoru Wzależności odbudowy szkieletu węglowego związki temożna podzielić na:alifatyczne (łańcuchowe) ipierścieniowe (cykliczne) Wśród węglowodorów łańcuchowych można zkolei wyróżnić: węglowodory nasycone (alkany) oraz nienasycone (alkeny ialkiny). Alkany mają tylko wiązania pojedyncze wswojej cząsteczce. Alkeny posiadają jedno wiązanie pojedyncze między atomami węgla. Zkolei włańcuchu węglowym alkinów znajduje sięjedno wiązanie potrójne. Węglowodory cykliczne dzieli sięna: związki cykloalifatyczne (cykloalkany, cykloalkiny, cykloalkeny) iwęglowodory aromatyczne. Poszczególne grupy węglowodorów tworzą szeregi hom*ologiczne. Szereg hom*ologiczny jest zbiorem związków organicznych, których cząsteczki różnią sięliczbą grup metylenowych -CH₂. hom*ologi mają wspólny wzór ogólny, np.alkany -acykliczne węglowodory nasycone mają wzór C_nH_2n+2, gdzie noznacza liczbę atomów węgla wcząsteczce. Właściwości chemiczne związków należących dojednego szeregu hom*ologicznego sąna ogół zbliżone, natomiast właściwości fizyczne sąróżne (odmienne temperatury wrzenia, temperatury topnienia, ciepła spalania).

• izomeria

W przypadku węglowodorów mamy doczynienia zezjawiskiem izomerii. Izomeria polega nawystępowaniu dwóch albo większej ilości związków chemicznych oróżnych właściwościach, ao tymsamym wzorze sumarycznym. Przyczyną różnic wewłaściwościach izomerów jest różnica wbudowie ichcząsteczek. Jeżeli wcząsteczce występują różne wiązania chemiczne, albo mamy doczynienia zróżnym uszeregowaniem podstawników lubatomów, tomówimy oizomerii strukturalnej. Szczególnym przypadkiem tego rodzaju izomerii jest izomeria położeniowa iłańcuchowa. Jeśli natomiast podstawniki iatomy sąuszeregowane identycznie, aróżnice sązwiązane jedynie zich konfiguracją przestrzenną, tomamy doczynienia zizomerią optyczną (występowanie dwóch cząsteczek związku chemicznego, które sąswoimi odbiciami lustrzanymi lubgeometryczną. Węglowodory alifatyczne najczęściej wykazują izomerię położeniową, łańcuchową oraz izomerię geometryczną cis-trans. Izomeria łańcuchowa polega naróżnym uszeregowaniu atomów węgla. Izomeria położeniowa polega naróżnym rozmieszczeniu podstawników iwiązań wcząsteczce, natomiast izomeria geometryczna typu cis-trans, która występuje między innymi wzwiązkach związaniem podwójnym, polega naróżnym przestrzennym ułożeniu podstawników znajdujących sięw cząsteczce. Izomeria optyczna występuje wcząsteczkach chiralnych, czyli takich które mają atom węgla (lub atomy) zczterema różnymi podstawnikami. Taki atom węgla nazywany jest atomem asymetrycznym. Izomery optyczne, zwane inaczej enencjomerami, skręcają płaszczyznę światła spolaryzowanego wdwóch różnych kierunkach. Enancjomer, który skręca płaszczyznę światła spolaryzowanego wprawo, nazywa sięprawoskrętnym (+), askręcający wlewo -lewoskrętnym (-). Mieszanina obuenancjomerów (mieszanina racemiczna) nieskręca płaszczyzny światła spolaryzowanego.

• węglowodory nasycone (alkany)

To związki węgla iwodoru, posiadające wyłącznie wiązania pojedyncze. Ogólny wzór alkanów toC_nH_2n+2. Węglowodory nasycone tworzą szereg hom*ologiczny, sąone nierozpuszczalne wwodzie imało aktywne chemicznie. Sąone odp*rne nadziałanie silnych kwasów, zasad, utleniaczy ireduktorów. Praktycznie reagują jedynie zfluorowcami ito dopiero ponaświetleniu. Stan skupienia zależy odilości węgla wcząsteczce (1-4 atomy węgla togazy; 5-16 tociecze; powyżej 15to gazy). Najprostszym alkanem jest metan. Węglowodory nasycone występują wwosku ziemnym, gazie ziemnym iropie naftowej.

• węglowodory nienasycone

Węglowodory nienasycone, posiadające jedno wiązanie podwójne między atomami węgla toalkeny (wzór ogólny C_nH_2n), natomiast węglowodory zjednym wiązaniem potrójnym włańcuchu węglowym toalkiny (wzór ogólny C_nH_2n-2). Alkeny ialkiny także tworzą szeregi hom*ologiczne, anajprostszymi przedstawicielami tych grup związków sąeten (alken) ietyn (alkin). węglowodory nienasycone sąaktywne chemicznie. Ulegają oneaddycji ipolimeryzacji.

• węglowodory aromatyczne

Specyficzną grupę połączeń węgla iwodoru stanowią węglowodory aromatyczne. Sąto związki obudowie cyklicznej, które posiadają 4n+2 (n= 1,2, 3...) zdelokalizowanych elektronów p(reguła Hückla) isą płaskie. Najważniejszym przedstawicielem węglowodorów aromatycznych jest benzen C₆H₆, posiadający sześć zdelokalizowanych elektronów p.Pierścień benzenu jest płaski (wszystkie atomy wodoru iwęgla znajdują sięw jednej płaszczyźnie), akąty między wiązaniami wynoszą 120°. Benzen wykazuje więc hybrydyzację sp².

Benzen jest tobezbarwna ciecz ocharakterystycznym zapachu. Niemiesza sięon zwodą, natomiast ulega rozpuszczeniu wwielu rozpuszczalnikach organicznych. Benzen jest związkiem rakotwórczym itoksycznym (zarówno wdychanie parbenzenu jaki ikontakt zeskórą). Benzen otrzymuje sięze smoły węglowej ina skutek aromatyzacji benzyn (tzw. reforming -przeróbka lekkich frakcji ropy naftowej). Jest tojeden znajważniejszych surowców przemysłu organicznego. Znalazł onzastosowanie wprodukcji włókien syntetycznych, tworzyw sztucznych, detergentów, barwników, pestycydów, jako rozpuszczalnik iw syntezie bezwodnika maleinowego, aniliny ifenolu. Oprócz benzenu ważnymi przedstawicielami węglowodorów aromatycznych są:antracen, naftalen ifenantren, posiadające skondensowane pierścienie. Naftalen posiada dwaskondensowane pierścienie ijest onabiałym nierozpuszczalnym wwodzie ciałem stałym ocharakterystycznym zapachu. Antracen matrzy skondensowane pierścienie aromatyczne ijest onaizomerem fenantrenu. Nazwy węglowodorów aromatycznych sątradycyjne imają końcówkę -en.

Węglowodory aromatyczne wykazują stosunkowo dużą trwałość. Ulegają oneprzede wszystkim reakcjom substytucji (podstawieniu), przebiegającym bezrozerwania pierścienia. Szczególnie łatwo zachodzi podstawienie wodoru wpierścieniu aromatycznym przez fluorowce (halogeny), grupy alkilowe, grupy nitrowe igrupy sulfonowe imamy wówczas doczynienia odpowiednio zreakcjami halogenowania, alkilowania, nitrowania isulfonowania węglowodorów aromatycznych. Produkty wymienionych reakcji sąpochodnymi benzenu imają bardzo duże znaczenie praktyczne. Stosowane sąmiędzy innymi dosyntezy barwników, leków oraz materiałów wybuchowych.

W określonych warunkach areny ulegają także reakcjom addycji, awięc zachowują sięjak węglowodory nienasycone. Wobecności katalizatora (niklu) iprzy podwyższonym ciśnieniu zachodzi uwodornienie benzenu iotrzymuje sięcykloheksan.

Inne węglowodory aromatyczne, które mają skondensowane pierścienie, zachowują siępodobnie dobenzenu, jednak zewzględu nanierównocenność atomów węgla mogą onetworzyć wiele jednopodstawionych pochodnych.

Najprostszą monopochodną benzenu jest toluen, wktórym jeden atom węgla został zastąpiony grupą metylenową -CH₃. Podstawienie drugiej grupy -CH₃ powoduje powstanie ksylenu, który może występować jako orto-ksylen (grupy metylenowe występują przy sąsiednich atomach węgla), para-ksylen (grupy metylenowe znajdują siępo przeciwnych stronach pierścienia) oraz meta-ksylen (grupy -CH₃ oddzielone sąod siebie jednym miejscem wpierścieniu aromatycznym). Związki tesą izomerami.