Budowa cząsteczki benzenu
Benzen, o wzorze sumarycznym C6H6, jest najprostszym węglowodorem aromatycznym.
Cząsteczka benzenu jest zbudowana z sześciu atomów węgla, które znajdują się w wierzchołkach sześciokąta foremnego. Dodatkowo każdy z atomów węgla jest połączony z atomem wodoru.
- Każdy atom węgla wykorzystuje trzy z czterech elektronów walencyjnych do utworzenia wiązań typu σ[czyt. sigma](dwóch C–C i jednego C–H).
- Ostatni, czwarty elektron każdego atomu węgla uczestniczy w tworzeniu wiązania typu π[czyt. pi] (C=C).
- W sumie sześć elektronów (tzw. sekstet elektronowy) – po jednym od każdego atomu węgla – tworzy zdelokalizowane wiązanie typu π, które odpowiada za charakterystyczne właściwości węglowodorów aromatycznych.
![Budowa, nazewnictwo i otrzymywanie benzenu (1) Budowa, nazewnictwo i otrzymywanie benzenu (1)](https://i0.wp.com/dtf1hz3qqlprg.cloudfront.net/data/copy/8f80941b94d03797bc878b197b07303c-193b35f92f5a15a84311cb0a93d40653.gif)
- Wiązanie zdelokalizowane przedstawia się za pomocą okręgu umieszczonego wewnątrz sześciokąta foremnego.
![Budowa, nazewnictwo i otrzymywanie benzenu (2) Budowa, nazewnictwo i otrzymywanie benzenu (2)](https://i0.wp.com/dtf1hz3qqlprg.cloudfront.net/data/scale-2400/9f2c709ed080de045f5f3582f10d9407.jpg-bcca523ebdfbd12165f02fb7f62cbfaa.webp)
Okrąg symbolizuje sześć elektronów równomiernie rozłożonych w całej cząsteczce benzenu.
Wzór ogólny węglowodorów aromatycznych
Wzór ogólny węglowodorów aromatycznych ma postać:
CnH2n-6
gdzie:
n – liczba naturalna; liczba atomów węgla w cząsteczce węglowodoru aromatycznego; n ≥ 6
Pamiętaj, że pierwszym związkiem chemicznym w szeregu hom*ologicznym węglowodorów aromatycznych jest benzen C6H6.
Szereg hom*ologiczny węglowodorów aromatycznych
Pierwszy w szeregu hom*ologicznym węglowodorów aromatycznych jest benzen. Każdy kolejny związek chemiczny w tym szeregu ma w cząsteczce o jeden atom węgla i dwa atomy wodoru, czyli o jedną grupę metylenową (–CH2–), więcej niż poprzedni.
Szereg hom*ologiczny benzenu tworzą benzen i jego hom*ologi, np. metylobenzen lub etylobenzen.
![Budowa, nazewnictwo i otrzymywanie benzenu (3) Budowa, nazewnictwo i otrzymywanie benzenu (3)](https://i0.wp.com/dtf1hz3qqlprg.cloudfront.net/data/scale-2400/fc511aa897c104f207fbbb6b2db13769.jpg-440fe9713d388e79f5090a9da4bae5ec.webp)
Nazewnictwo węglowodorów aromatycznych
Nazwy systematyczne hom*ologów benzenu tworzy się, dodając przed słowem „benzen” nazwę lub nazwy podstawników z końcówką -o.
Jeżeli z pierścieniem jest połączony tylko jeden podstawnik, to nie podajemy jego lokanta, ponieważ zawsze będzie równy jeden.
Na przykład:
Jeżeli związek chemiczny ma różne podstawniki, to wymienia się je w kolejności alfabetycznej. Położenie podstawników podaje się za pomocą odpowiednich lokantów.
Na przykład:
![Budowa, nazewnictwo i otrzymywanie benzenu (5) Budowa, nazewnictwo i otrzymywanie benzenu (5)](https://i0.wp.com/dtf1hz3qqlprg.cloudfront.net/data/scale-2400/fa7be4064f3acfdceadde6c2f7b433b3.jpg-3d06c2a9b0c9851f3e2dc161138dbc4f.webp)
Jeżeli związek chemiczny zawiera dwa takie same podstawniki, przed nazwą podstawnika należy dodać przedrostek di-, jeśli trzy – tri- itd.
Na przykład:
![Budowa, nazewnictwo i otrzymywanie benzenu (6) Budowa, nazewnictwo i otrzymywanie benzenu (6)](https://i0.wp.com/dtf1hz3qqlprg.cloudfront.net/data/scale-2400/e4fd1b300caeb9b3b27c210f1b4ff6d6.jpg-79b8ffd844d67ea15a1edff37ed23bda.webp)
Węglowodory aromatyczne, które mają dwa podstawniki metylowe przyłączone do pierścienia benzenu, nazywa się ksylenami.
Jeśli liczba atomów węgla w łańcuchu przyłączonym do pierścienia aromatycznego jest większa niż liczba atomów węgla w pierścieniu aromatycznym, to pierścień traktuje się jako podstawnik fenylowy – fenyl:
![Budowa, nazewnictwo i otrzymywanie benzenu (7) Budowa, nazewnictwo i otrzymywanie benzenu (7)](https://i0.wp.com/dtf1hz3qqlprg.cloudfront.net/data/scale-2400/7456b8d4d8e10bf84ac44beea4c25002.jpg-3ffe0be2e864d6d29707e00c264838e3.webp)
Na przykład 2-fenyloheptan:
![Budowa, nazewnictwo i otrzymywanie benzenu (8) Budowa, nazewnictwo i otrzymywanie benzenu (8)](https://i0.wp.com/dtf1hz3qqlprg.cloudfront.net/data/scale-2400/ea915135cd7efec3d1b6070e4ea753bc.jpg-2a9e08a24e925288198c9815538b9242.webp)
Pamiętaj, podstawniki wymienia się w kolejności alfabetycznej.
Węglowodory aromatyczne tworzą izomery położenia podstawników. Więcej o tym rodzaju izomerii dowiesz się w temacie Izomeria położenia.
Otrzymywanie benzenu
Benzen można uzyskać w reakcji łączenia się trzech cząsteczek etynu. Ta reakcja chemiczna nosi nazwę trimeryzacji, a jej przebieg przedstawia równanie:
![Budowa, nazewnictwo i otrzymywanie benzenu (9) Budowa, nazewnictwo i otrzymywanie benzenu (9)](https://i0.wp.com/dtf1hz3qqlprg.cloudfront.net/data/scale-2400/b4755b78c9120ac059e3114a9808b519.jpg-43ae9d62331af65d03cee24258c4b620.webp)
Benzen otrzymuje się też w wyniku przeróbki ropy naftowej.
Więcej o Przeróbce ropy naftowej dowiesz się w tematacie: Przeróbka ropy naftoweji węgla kamiennego.